Şehzade Mahmud, Osmanlı Padişahı III. Murat döneminde Saruhan sancağında görev yapan III. Mehmet'in oğlu olarak doğmuş olup, annesi Haseki Halime Sultan'dır. Şehzade Mahmud cesur, savaşçı ruha sahip, yetenekli bir şehzade idi. Arapça ve Farsça dillerini öğrenmiştir. Devletin Asya'da Safevi, Avrupa'da Avusturya ile ilgili sorunları karşısında çözüm arayışı içinde oluşu, Şehzade Mahmud'un dikkatini çekmiş ve çözüm olabilecek tekliflerini babası Padişah III. Mehmet'e sunmuştur. Yetişkinliğin verdiği coşkuyla baba şefkatine sığınarak fikirlerini beyan etmiş fakat bu durum, Padişah'ın annesi Safiye Sultan ve Şehzade Mahmud'un annesi Halime Sultan arasında iktidar mücadelesine dönüşmüştür.

Osmanlı'nın Avrupa'da bulunan topraklarının egemenliği tehlikeye düştüğü sırada Avusturya ile 1593 yılında Haçova Savaşı başlamıştır. Devlet yönetiminde can sıkıcı gelişmeler yaşanırken Anadolu'da Celali isyanları başlamıştır. Padişah III. Mehmet isyanları bastırmak için uğraşırken, babasının durumunu gören Şehzade Mahmud, babası Padişah III. Mehmet'e hitaben; "Beni Serdar olarak Anadolu'ya salın, göreceksiniz ki kısa bir sürede eşkıya güruhunun hakkından geleceğim," diyerek isyanları bastırabileceği cesaretini padişah babasına anlatmaya çalışmıştır. Bu tür konuşmaları padişah babasına sürekli tekrar ediyordu. Söylediği bu sözler, etraftaki rakipleri tarafından dikkatle takip ediliyor, her kelimesi titizlikle yorumlanıyordu. En sonunda bu yorum, padişahı devirecek cesaret var yorumuna neden oldu.

Şüpheler üzerine Halime Sultan sorguya çekildi. Her ne kadar kendini savunsa da ölümden kaçamadı. O gece 30 adamı ile çuvallara doldurularak canlı canlı denize atıldılar. Şehzade Mahmud, ölümünden birkaç gün önce sarayda bulunuyordu. Günlerden cumartesi idi, ertesi gün Saruhan'a gitmek için yola çıkacaktı. Gece uyurken dilsiz ve sağır cellatlar tarafından boğazlanarak öldürüldü. Tabutunu gizlemek için tabutun üzerine bir şal atılarak ölenin kadın olduğu havası verilmeye çalışılmıştır. Rivayete göre, bunun kim olduğunu soran kişiye saray muhafızlarından biri "taze bir yiğitti," diyerek acısını ve bağlılığını dile getirmiştir.